Question
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Claude Team Plan 구독을 시작하면서 처음부터 대화창을 가능한 깔끔하게 유지하면서 사용을 하고 싶은 생각이 들어 질문드립니다.
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현재는 /context와 /compact 명령어로 context window의 free space를 확인하고 부족하면 압축하는 정도만 하며 사용중입니다.
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비슷한 종류의 작업을 계속 이어서 할 때는 이전 대화의 맥락이나 중요한 내용을 가져와서 작업하는 것이 훨씬 효율적일 것으로 생각되는데 이전 대화 맥락을 이어받는 팁이 있는지 질문드립니다. 특히 계속 claude를 사용하다보면 서로 다른 주제에 대해 대화한 기록이 쌓이게 될 텐데 이때 특정 대화나 특정 주제의 내용만 선택적으로 반영하고, 관련 없는 대화는 참고하지 않고 작업을 할 수 있도록 하는 방법이 있는지 궁금합니다.
Answer
좋은 질문이고, 사실 팀 멤버들에게 꼭 공유하고 싶었던 내용임.
결론부터 말하면, 이전 대화의 맥락을 "가져오는 것”보다 “맥락을 파일에 구조화해두고 매 세션마다 Claude가 자동으로 읽게 만드는 것”이 중요함
1. 단일 세션 내 관리: /compact
하나의 세션 안에서 컨텍스트를 관리할 때는 지금 하고 있는 것처럼 /compact를 쓰는 게 맞음.
추가 팁으로, focus on을 함께 쓰면 압축 시 특정 주제의 맥락을 우선 보존할 수 있음:
/compact focus on 에이전트 스킬 구현 관련 내용
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또한 CLAUDE.md에 Compact Instructions 섹션을 만들어두면, 자동 압축이 일어날 때도 해당 지침에 따라 중요한 내용을 우선 보존함:
## Compact Instructions
압축 시 다음을 반드시 보존:
- 현재 작업 중인 파일 경로와 수정 이력
- 합의된 설계 결정사항
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다만, 하나의 세션을 무한정 이어가는 것 자체가 올바른 사용법이 아님.
이유:
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컨텍스트가 가득 차면 Claude가 자동으로 압축을 수행하는데, 이 과정에서 초반 대화의 구체적 지시사항이나 맥락이 유실될 수 있음.
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압축은 오래된 도구 출력부터 정리하고, 그래도 부족하면 대화 자체를 요약하는 순서로 진행됨. 이때 초반에 했던 세부적인 합의 내용,
구체적 지시 등이 요약 과정에서 빠질 수 있음.
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/compact를 아무리 잘 써도 이 한계를 완전히 극복할 수는 없음.
결론적으로 세션은 소모품이라고 생각하는 게 맞고, 적절히 끊고 새로 시작하되, 맥락을 구조적으로 넘기는 방법을 사용해야함.
2. 세션 간 맥락 넘기기: CLAUDE.md + Memory
2.1 세션의 주요 정보 기록
세션을 끊을 때, 대화 히스토리에 맥락을 남기지 말고 파일에 기록하도록 Claude에게 지시하면 됨.
CLAUDE.md — 프로젝트 지침이나 현재 작업 상태처럼 매 세션마다 Claude가 반드시 알아야 하는 내용:
지금까지 작업한 내용과 다음에 이어서 해야 할 것들을 CLAUDE.md에 정리해
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CLAUDE.md는 매 세션 시작 시 전체가 자동 로드되기 때문에, 별도 지시 없이도 Claude가 바로 맥락을 파악함.
Memory — Claude가 작업하면서 학습한 피드백, 프로젝트 맥락, 사용자 선호도 등을 자동으로 기록하는 시스템.
예를 들어 "테스트는 반드시 실제 DB로 돌려줘"라고 한번 교정하면, Claude가 이를 Memory에 저장하고 이후 세션에서 자동으로 반영함.
직접 저장을 지시할 수도 있음:
이 프로젝트에서 변수 형식은 항상 camelCase를 쓴다는 걸 Memory에 저장해
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Memory 인덱스(Memory.md)는 매 세션 자동 로드되고, 상세 내용은 관련 작업 시 Claude가 필요에 따라 참조함.
참고로 claude --resume이나 claude --continue 명령어로 이전 세션의 대화 히스토리 자체를 복원할 수도 있지만,
이것은 "이전 대화를 통째로 다시 로드하는 것"이기 때문에 특정 주제만 선택적으로 가져오는 용도로는 적합하지 않음.
(하나의 세션으로 계속 작업하는 것과 동일하기에 앞선 한계 동일하게 발생)
2.2 세션 간 지속성 계층의 이해
Claude Code에서 세션이 바뀌어도 유지되는 정보에는 계층이 있음:
항상 로드 (매 세션 자동) CLAUDE.md — 프로젝트 지침, 작업 규칙, 현재 상태
MEMORY.md — 학습된 피드백, 프로젝트 맥락 (인덱스 200줄)
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필요 시 로드 Memory 상세 파일 — 인덱스에서 참조된 개별 .md 파일
Skills — 특정 작업 수행 시 로드되는 워크플로우
───────────────────────────────────────────────────────
세션 한정 대화 히스토리 — --resume으로만 복구 가능
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위에서 아래로 갈수록 휘발성이 높음.
"이전 대화에서 했던 거 이어서 해줘"가 아니라, "이 파일 읽고 이어서 해줘"가 되어야 한다는 것.
이 방법으로 대부분의 일반적인 작업은 충분히 커버되지만,
우리 팀 프로젝트처럼 여러 세션에 걸쳐 일관된 방향성을 유지하며 큰 과업을 수행해야 하는 경우에는 한계가 명확함.
CLAUDE.md에 "지금까지 한 것"을 매번 업데이트하는 것만으로는 전체 계획과 현재 위치를 체계적으로 관리하기 어려움.
3. 프로젝트급 업무: Plan + Phase 문서 전략
3.1 Claude가 참고할 수 있는 상세 문서 작성
내가 실제로 YANG Lab 구현 시 쓰고 있는 방법으로,
큰 과업을 LLM으로 수행할 때의 핵심은 "큰 목표를 세션 단위로 쪼개서 계획하고, 문서로 맥락을 연결하는 것".
프로젝트/
├── CLAUDE.md ← 프로젝트의 큰 그림 + 핵심 규칙 (항상 자동 로드)
├── Project_Plan.md ← 전체 단계별 계획 (Plan 모드로 작성)
└── Current_Phase.md ← 현재 + 향후 ~5개 세션의 구체적 할 일
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3.2 Step 1. Plan 모드로 전체 계획 수립
큰 과업을 Claude에게 주면서 Plan 모드로 계획을 세우도록 요청:
이 프로젝트의 전체 구현 계획을 Plan 모드로 세워줘.
각 단계는 하나의 세션에서 완료 가능한 크기로 나눠줘.
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/plan 명령어로도 진입 가능함.
Claude가 코드를 바로 작성하지 않고, 먼저 코드베이스를 분석한 뒤 단계별 계획을 제시함.
이 계획을 사용자가 검토하고 승인하면 실행에 들어가는 구조.
승인 전에 계획을 조정할 수 있기 때문에, 큰 작업에서 방향이 잘못 잡히는 것을 사전에 방지할 수 있음.
→ 승인된 계획을 Project_Plan.md에 저장
3.3 Step 2. Current_Phase.md로 현재 위치 추적
## Phase 3: API 엔드포인트 구현
- [x] GET /users 구현
- [x] POST /users 구현
- [ ] PUT /users/:id 구현 ← 현재 여기
- [ ] DELETE /users/:id 구현
- [ ] 에러 핸들링 통합
## Phase 4: 프론트엔드 연동 (다음)
- [ ] API 클라이언트 모듈 작성
- [ ] ...
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3.4 Step 3. 매 세션의 맥락 로딩 흐름
새 세션이 시작되면 Claude가 이 파일들을 읽고 자동으로 현재 위치를 파악함:
CLAUDE.md → "이 프로젝트는 뭐하는 건지" (큰 맥락, 자동 로드)
Project_Plan.md → "전체 중 어디까지 왔는지" (중간 맥락)
Current_Phase.md → "이번 세션에서 뭘 해야 하는지" (구체적 맥락)
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이렇게 하면 대화 히스토리가 없어도 Claude가 큰 흐름에서 일관성을 잃지 않으면서 정확히 이어서 작업할 수 있음.
세션이 여러번 바뀌어도 문서가 현재 상태를 반영하고 있으면 매번 깨끗한 컨텍스트에서 시작할 수 있음.
핵심 정리
상황 | 전략 |
같은 세션, 컨텍스트 부족 | /compact focus on 주제 + CLAUDE.md에 Compact Instructions |
다음 세션에서 이어서 작업 | CLAUDE.md / Memory에 기록 → 새 세션에서 자동 로드 |
프로젝트급 장기 작업 | Plan 모드로 단계 분해 → Project_Plan.md + Current_Phase.md |
공통 원칙: 대화 히스토리에 맥락을 두지 말고, 파일에 두기.
더 구체적인 설정 방법이나 실제 적용 예시가 궁금하면 미팅 때 질문 ㄱㄱ, YANG Lab 예시 보여줄게.
